Olaf Kretschmar stieg nach Philosophiestudium und Marketingausbildung in den frühen 90ern in die Musikwirtschaft ein und „hat die Clubkultur in Berlin miterfunden“ (Berliner Zeitung April 2007).

1993 gründete er den legendären Club „Delicious Doughnuts Research“, 1997 folgte das nicht minder populäre „Oxymoron“. Im Jahr 2000 war er Mitbegründer der Clubcommission Berlin, bis 2008 war er hier als Geschäftsführer und Pressesprecher tätig. Von 2003 bis 2008 war er außerdem geschäftsführender Gesellschafter und Kolumnist beim Veranstaltungsmagazin „Freshguide Berlin“.

2007 war er Mitbegründer der Berlin Music Commission eG (BMC). Seit 2008 ist er Cluster Manager und seit 2011 Vorstandsvorsitzender der BMC. 2009 war Kretschmar Initiator der Berlin Music Week und ein Jahr später Vorsitzender des Organisationskomitee der 1. Berlin Music Week. Von 2010 bis 2012 leitete er die Kampagne „Musik 2020 Berlin“, deren primäre Zielstellung die Gründung des Musicboard Berlin war. 2014 hat er gemeinsam mit vielen Kollegen der BMC das Kompetenzzentrum Musikwirtschaft aufgebaut.